Eu tenho um servidor rodando Ubuntu 12.04 e instalei o WINE para testar se consigo executar um programa do Windows chamado Property Boss.
Property Boss não oferece suporte a nenhum sistema Linux, então estou sozinho.
A instalação correu bem e nenhum erro apareceu, mas quando tentei abrir a GUI recebi alguns erros de script. Qualquer conselho seria muito apreciado!
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Nem todo programa funciona com Wine. O Wine não foi projetado para funcionar perfeitamente com todos os programas, e existem programas que simplesmente não funcionam com o Wine.
Como não há nenhuma entrada no banco de dados do Wine App sobre este programa, é impossível dizer se ele realmente funcionará com o Wine ou não, no entanto, a julgar pelos erros de tempo de execução que você está enfrentando, eu diria que simplesmente não funciona com Vinho.