Peço desculpas antecipadamente se isso for confuso (esta é a melhor maneira que eu poderia explicar):
Existe uma maneira de os arquivos que a Pessoa B está compartilhando com a Pessoa A serem salvos no computador da Pessoa A para que, quando a Pessoa B for trabalhar, ela ainda tenha acesso aos arquivos compartilhados e, quando voltar para casa, os arquivos sejam re- sincronizado com a pasta compartilhada? (As pessoas A e B não entendem muito de tecnologia, e é por isso que estavam usando o compartilhamento de rede local.) Como a pessoa B tem os arquivos que devem ser compartilhados com a pessoa A, como sincronizar arquivos com o Windows? Compartilhamento de Samba de dentro do Ubuntu?
Só para esclarecer - não há problemas no momento com a interoperabilidade Ubuntu-Windows - esta é realmente uma questão geral sobre o armazenamento em cache (se esse for o uso correto da palavra) dos arquivos no computador da Pessoa B até que eles possam retornar à rede local para o arquivos a serem atualizados.
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Conectei com sucesso minha máquina Linux a vários sistemas operacionais diferentes usando o samba. Não me lembro exatamente o software que usei, mas com uma pesquisa rápida, encontrei um cliente samba no navegador Ubuntu Software chamadoSmb4k. Existem também utilitários de linha de comando que você pode usar.
Na minha opinião, entretanto, as melhores opções em termos de escalabilidade, facilidade de uso e compatibilidade entre plataformas são um programa chamadoSincronizando. Existe um exe do Windows, está na loja de software Ubuntu ou pode ser baixado via apt-get, e há até uma versão de aplicativo móvel para o seu smartphone. Funciona de forma semelhante ao Dropbox, exceto que você mantém o controle de seus próprios dados. Você pode configurá-lo para funcionar apenas na sua rede doméstica ou na Internet usando os servidores de retransmissão do Syncthing.