Criptografei minha partição /boot com dm-crypt em um contêiner luks. Adicionei uma senha forte ao slot #0 do contêiner luks.
Agora posso abrir o contêiner de um live CD com sucesso, mas não do Grub.
Tentei colocar uma senha fraca (4 letras) e funciona com o Grub.
Minha senha forte tem 20 caracteres, com letras, dígitos e pontuação.
Não é a primeira vez que faço esse tipo de configuração, mas nunca encontrei esse problema antes.
EDIT: eu uso o mapa de teclado padrão.
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A pontuação é um problema, na verdade. Algo na sua senha forma uma combinação especial que marca o fim da senha. Experimente uma senha mais longa, mas apenas com letras e dígitos.
É um conselho geral, não apenas para o Grub. Muitas ferramentas de segurança mais antigas apresentam problemas de pontuação, especialmente barras.