Atualmente estou construindo um laboratório com vários roteadores e dois servidores Ubuntu como proxies. Aqui está a topologia:
O que está acontecendo agora é que o tráfego já está redirecionado para o proxy, mas quando o proxy envia o tráfego de volta ao Host 3 através de outro roteador, ele é rotulado como solicitação inválida, porque o roteador não reconhece isso.
Estou pesquisando na internet e em livros há alguns meses e tenho uma pista, que é permitir o multicast no Squid (ou Ubuntu?) para anunciar sua presença aos roteadores, então quando o Host 3 solicitar a página da web para o Internet, seu tráfego será redirecionado para o proxy e, em seguida, o proxy atenderá à solicitação se o tráfego for através de vários roteadores.