Версия 5, так как есть еще 4 ответа.
Windows Server 2008 R2 (по сути Win7) необходимо было обновить до 2012 R2 перед обновлением до 2019. Я делал это несколько раз без каких-либо проблем.
Установка почти завершилась, а затем закончилась следующим образом:
Система — это виртуальная машина VMware ESXi. Искал идеи, но ничего подходящего не нашел. Я пробовал с 2012 и пробовал с vCD вместо установки на локальной ОС из извлеченного ISO (обычно так и делаю). Проверил системные файлы. Не установлено странное оборудование, которое я не всегда использую.
решение1
Я нашел это в журнале событий приложения:
Отключил защиту от несанкционированного доступа Sophos Endpoint Security, остановил все службы, теперь Windows Server 2012 R2 устанавливается нормально и намного быстрее.