На Windows Server 2008 с помощью RD Gateway Manager можно создать самоподписанный сертификат SSL. Какие еще существуют способы создания сертификатов на Windows Server 2008?
решение1
Вы можете установить cygwin и openssl.
решение2
На серверах Windows есть функция (или это роль?), которую вы можете установить, называемая Certificate Services. Если вы покупаете промежуточный сертификат CA, то вы можете выдавать сертификаты, которые признаются большим Интернетом. Или, если вы управляете доменом, вы можете выдавать сертификаты, которым члены вашего домена могут доверять.