我很高興有人就如何使用 IIS 的虛擬 SMTP 伺服器設定 SMTP 中繼提出類似的問題。然而我仍然完全被這個問題難倒了。
設定如下：IIS 6.0 SMTP 伺服器在 Win2k3 機器上運行，具有 NAT 的 IP。本公司的所有電子郵件服務均使用 Gmail。盒子上的應用程式需要發送電子郵件，因此通常我們只需將應用程式設定為直接與 smtp.gmail.com 通信，但此應用程式不支援 TLS。很簡單，我們只需設定一個本地 SMTP 中繼，對嗎？所以我認為。
到目前為止我們所做的：按照這些優秀的說明，設定 IIS SMTP 伺服器以中繼到 smtp.gmail.com： http://fmuntean.wordpress.com/2008/10/26/how-to-configure-iis-smtp-server-to-forward-emails-using-a-gmail-account/
本地 SMTP 中繼允許匿名存取。
連線和中繼對話方塊中已明確允許本機 IP 和環回 IP。
嘗試透過本機 SMTP 伺服器從 2 個不同的應用程式發送電子郵件，但失敗（電子郵件最終位於佇列資料夾中，但從未發送）。 IIS 日誌顯示與本機應用程式的對話，但與 smtp.gmail.com 發生的對話為零。 gmail使用的連接埠是開放出站的，我們支援TLS的應用程式確實可以直接透過smtp.gmail.com發送電子郵件，因此網路沒有問題。
此時，我更改了 IIS SMTP 伺服器中的 smtp 設定以使用不同的外部 SMTP 伺服器，嘿，很快，本機應用程式可以透過本機 IIS SMTP 中繼發送電子郵件。
因此 smtp.gmail.com 無法與我們的 IIS SMTP 中繼配合使用，但另一個第 3 方 SMTP 服務可以正常運作。我們需要使用smtp.gmail.com，那麼如何解決這個問題呢？
答案1
我們也嘗試過走這條路，但轉發電子郵件可能相當困難。在與 Windows SMTP 伺服器鬥爭了幾個月之後，我們放棄了並創建了一個SMTP 代理我們將其上傳到 CodePlex。您可以免費使用，使用和維護更加簡單。
答案2
您需要在網路上安裝資料包分析器並仔細監控流程。
答案3
正如 Dunxd 在上面的評論中所說，這聽起來像是一個加密問題。
請記住 smtp.gmail.com 確實不是接受連接埠 25 上的提交，並取決於它期望在 587 (TLS) 或 465（對於 SSL）上提交的加密方法。
您還需要透過 gmail.com 設定帳戶，以允許外部程式（或伺服器）使用其 SMTP 驗證詳細資訊。我相信啟用 POP3 或 IMAP 就可以做到這一點。