私の Web サイトは、たとえば 192.168.1.109 というサーバーでホストされています。ローカル ネットワーク上にいないときにこのサーバーにアクセスできるように OpenVPN を設定しました。SSH は機能しますが、Web ブラウザーで UI を提供する Web サーバーのポートにアクセスしようとすると、192.168.1.109:8080 のように機能しません。
トンネルが接続されていない場合、ローカル ネットワーク内にいる場合はこれが機能します。
私は VPN クライアントとして Tunnelblick を使用しています。
VPN と Web サーバーは同じマシン上にあります。