Vermeidung von E-Mail-Spamfiltern (möglicherweise basierend auf dem Ursprungscomputer?)

Vermeidung von E-Mail-Spamfiltern (möglicherweise basierend auf dem Ursprungscomputer?)

Wir haben vor Kurzem damit begonnen, eine größere Anzahl von E-Mails (Einladungen zu einer privaten Veranstaltung) an eine ausgewählte Anzahl von Personen zu versenden. Nun wurden wir von einigen dieser Personen, die Office365 für E-Mails verwenden, darüber informiert, dass unsere E-Mail in ihrem Spam-Ordner gelandet ist. Das ist für uns furchtbar, da andere ihre Einladung im Spam-Ordner möglicherweise nicht gesehen haben.

Ich weiß, dass es viele Anleitungen zu möglichen Problemen im Zusammenhang mit Spamfiltern gibt, und ich habe sie befolgt, bisher jedoch ohne zufriedenstellende Ergebnisse, aber ich glaube, ich bin auf ein merkwürdiges Detail gestoßen und weiß nicht recht, was ich damit anfangen soll.

Die Verwendung von Spam-Test-Tools (meist Lackmushttps://litmus.com/) zeigte auch, dass es von Microsoft Exchange Online Protection als Spam gekennzeichnet wurde. Als ich jedoch versuchte, denselben Test auszuführen und dieselbe Nachricht vom selben SMTP-Server zu senden, nur dass sie von einem anderen Computer stammte, gab es kein Problem. Ich wiederholte beide Tests mit denselben Ergebnissen.

Für mich sieht es jetzt so aus, als ob die E-Mail basierend auf dem Ursprungscomputer gefiltert wurde. Ist das möglich und wenn ja, was könnte ich tun, oder übersehe ich eher etwas anderes?

Noch ein paar Details: Die E-Mails werden immer von einer benutzerdefinierten Django-Web-App gesendet, die eine Verbindung zu einem Remote-SMTP-Server herstellt. Vom Produktionsserver auf unserem VPS wurden sie als Spam gekennzeichnet, während es von meinem Dev-Server auf meinem lokalen Rechner aus kein Problem zu geben schien. Die jeweiligen Spam-Vertrauensstufen waren 5 und 1, und den Headern zufolge wurde die Nachricht nach Inhalt gefiltert.

Hier sind die Header für die gefilterte Nachricht: https://pastebin.com/F1kKZjnK

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