Por que às vezes, quando eu inicializo, isso fica aqui para sempre?
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Enquanto estiver "preso" lá, você pode fazer o ssh em 172.16.1.141 (o endereço da sua captura de tela, ele variará entre as tentativas) como o Ubuntu, da mesma máquina de onde você está inicializando? Eu já vi isso antes e houve um processo dpkg ou apt-get travado naquele nó como resultado de um MTU incorreto. Ou seja, o ssh funcionava, mas assim que acontecia uma transferência de algo maior do que algumas teclas digitadas em um terminal, como o download de um pacote, ele travava.