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Acho que isso só ocorre quando já existe uma sessão ativa: veja:
http://www.tomshardware.com/answers/id-3205899/disable-wait-time-remote-desktop-connections.html
As únicas outras configurações que conheço são as configurações de segurança; embora possam ser encontrados usando o Editor de Política de Grupo Local (gpedit.msc), há uma configuração em:
Modelos Administrativos \ Componentes do Windows \ Serviços de área de trabalho remota \ Host de sessão de área de trabalho remota \ Conexões
mais informações aqui: https://support.microsoft.com/en-us/help/292190/how-to-shadow-a-terminal-server-session-without-prompt-for-approval e aqui https://www.computerhope.com/forum/index.php?topic=158387.0