(Minha primeira postagem - por favor, deixe-me saber se/como posso melhorar minhas perguntas no futuro!) (Modificado para incluir um arquivo de exemplo completo)
O código em questão é gerado automaticamente através de um script. Existem cerca de uma dúzia de outros trechos de código idênticos (apenas os nomes dos arquivos mudam). Três dos doze segmentos de código demonstram um recuo adicional inesperado no final da seção.
\documentclass[11pt, oneside,american]{book}
\usepackage[margin=1in]{geometry} % See geometry.pdf to learn the layout options. There are lots.
\geometry{letterpaper} % ... or a4paper or a5paper or ...
\usepackage{graphicx}
\usepackage{float}
\usepackage[verbose]{wrapfig}
\usepackage[american]{babel}
\usepackage[babel]{csquotes}
\usepackage{etoolbox,xkeyval,ifthen,url}
\usepackage{enumitem}
\usepackage[
backend=biber,
annotation,
loadfiles=true % this forces load of external annotations - based on naming convention
]{biblatex-chicago}
\usepackage{filecontents}
\usepackage[all]{nowidow}
\usepackage{titlesec}
\newcommand{\sectionbreak}{\clearpage}
\usepackage{hyperref}
\input{bibs_index.tex}
\renewcommand*{\finentrypunct}{}%
\DeclareFieldFormat{citehyperref}{%
\DeclareFieldAlias{bibhyperref}{noformat}% Avoid nested links
\bibhyperref{#1}}
\savebibmacro{cite}
\renewbibmacro*{cite}{%
\printtext[citehyperref]{%
\restorebibmacro{cite}%
\usebibmacro{cite}}}
\usepackage{fontspec}
\input{fonts.tex}
\providecommand{\tightlist}{%
\setlength{\itemsep}{0pt}\setlength{\parskip}{0pt}}
\setcounter{secnumdepth}{-1}
\setlist{nosep} %tighten up lists
\begin{document}
\mainmatter
\section{The Contributors}
\subsection{Jane~Smith}
\textsf{Washington, DC, USA}
\par \setlength{\columnsep}{0pt}
\begin{wrapfigure}{l}{0.25\textwidth} \centering \includegraphics[width=0.18\textwidth]{bios/iglazer.jpg}
\end{wrapfigure}
\textsf{ \input{random.txt} }
\WFclear
\subsubsection{Recommendations}\begin{enumerate}
\item \cite{Clippinger2007}
\item \cite{Richer2017}
\end{enumerate}\noindent\rule{\textwidth}{0.2pt}
\printbibliography
\end{document}
Responder1
O mais simples é não ter flutuador. Aqui está uma possibilidade com o pacote macro de texto simples insbox, que define \InsertBoxLe \InsertBoxRcomanda, com dois argumentos obrigatórios: o número de linhas no início de um parágrafo que permanecerá intacto, e a caixa a ser inserida. Também um argumento final opcional: o número de linhas suplementares que devem ser encurtadas, caso os cálculos do TeX estejam errados.
\documentclass[english]{article}
\usepackage{geometry}
\usepackage{graphicx}
\usepackage{lipsum}
\input{insbox}
\makeatletter
\@InsertBoxMargin = 10pt
\makeatother
\begin{document}
\subsection*{Ian~Glazer} \textsf{Washington, DC, USA} \smallskip
\InsertBoxL{0}{\includegraphics[width=0.18\textwidth]{PepeLePew}}[-1]
\sffamily \lipsum[2-10]
\subsubsection{Recommendations}
\begin{enumerate}
\item \cite{Clippinger2007}
\item \cite{Richer2017}
\end{enumerate}\noindent\rule{\textwidth}{0.2pt}
\end{document}
Responder2
O pacote lettrineé projetado principalmente para letras maiúsculas, mas também permite colocar uma imagem quebrada à esquerda no início de um parágrafo, com um código muito simples. Além disso, \lettrinepossui diversas opções que permitem um ajuste fino da posição da imagem.
Infelizmente para este caso, ele foi projetado para um único parágrafo, sem recuo na primeira linha. Mas para o primeiro problema é fácil fazer um \fakepare para o segundo \lettrinebastam as opções, como mostra o exemplo:
\documentclass[11pt]{article}
\usepackage[margin=1in]{geometry}
\usepackage{lettrine}
\usepackage{graphicx}
\usepackage{lipsum} % only for dummy text
\renewcommand\familydefault{\sfdefault}
\parskip1em
\parindent2em
\def\fakepar{\hfill\mbox{}\vspace{\parskip}\newline\mbox{}\hspace{\parindent}}
\begin{document}
\subsection*{Robert Conway}
Shangri-La, Lost Horizons, Kunlun Mountains\par\bigskip
\lettrine[
lines=13,
lraise=-.1,
findent=5em,
nindent=-2em,
lhang=-.2,
depth=1,
image=true]{example-image-golden-upright}{}%
\lipsum[1][1-4]
\lipsum[2][1-4]\fakepar
\lipsum[3-7]
\end{document}