Temos usado tailscale há vários anos sem muitos problemas.
Eu tenho um usuário cujo dispositivo não consegue executar ping em 8.8.8.8 quando o tailscale é iniciado. Não há nós de saída tailscale envolvidos e a configuração do cliente tailscale parece idêntica (configuração padrão, executando tailscale v1.148.1 no OSX). 8.8.8.8 pode receber ping quando o Tailscale estiver desligado.
Um fator complicador pode ser o fato de este dispositivo também ter o Cloudflare Warp instalado, mas neste caso o CloudFlare Warp foi desabilitado (com um código de substituição) e outros dispositivos não apresentam esse problema quando o CloudFlare Warp é desabilitado desta forma.
Comparei as tabelas de rotas de dispositivos funcionais e não funcionais e elas parecem semelhantes em muitos aspectos. Existem algumas (eu acho) pequenas diferenças nos sinalizadores associados à rota padrão que não consigo explicar
não está funcionando:
Destination Gateway Flags Netif Expire
default link#21 UCSg utun3
default 10.133.10.1 UGScIg en0
trabalhando:
Destination Gateway Flags Netif Expire
default 10.133.10.1 UGScg en0
default link#18 UCSIg utun3
Alterarei minha pergunta com detalhes da saída ifconfig quando tiver a saída do dispositivo que não está funcionando.