Sou usuário de longa data do TM1, mas as atualizações recentes para 10.9 e subsequentemente 10.10 deixaram o Ruby quebrado. Por exemplo, cmd+{ não é mais concluído em um ambiente, embora cmd+i envolva \emph por estranho que pareça. Tentei corrigir isso de acordo com o e-mail enviado pelos desenvolvedores durante o verão, mas ele continua quebrado e desisti do TM 1.
Para saber mais sobre o TM, decidi passar a usar o TM2. Todas as combinações de teclas funcionam no TM2, mas agora não consigo fazer com que o TextMate LaTeX Watch Document seja "Watch". Ao pressionar cntl+cmd+w (ou usar a opção de menu) para visualizar o documento, ele compila o documento e puxa o pdf no Skim. Quaisquer edições subsequentes não serão atualizadas no documento PDF.
FWIW, no pop-up LaTeX Preferences no TM2, marquei "Usar Latexmk" e também "Mostrar PDF automaticamente". Além disso, assista ao documentofaztrabalhe no TM1 para mim.
Para resumir: O que deve ser feito no TM2 (e no OSX Yosemite, se isso for um problema) para que o recurso Watch Document atualize automaticamente o documento PDF compilado como fez no TM1?
Editar: para piorar a situação, compilar via cmd+r abre rapidamente o documento no Skim, mas o Skim trava imediatamente.
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Sugestão: ativar o Bundle Development nas preferências do TextMate 2. Ele aponta para Ruby 1.8. Não sou especialista no assunto, entretanto. Só posso relatar que tive problemas iniciais com Ruby quando mudei para o Yosemite Beta (agora estou no Beta 4), tentei forçar o Yosemite a apontar para Ruby 1.8 em vez de 2.0 e mais tarde percebi (31 de agosto de 2014) que eu não precisou fazer nada, pois o TextMate aponta automaticamente para 1.8.